Endiselt populaarseim suhtlustarkvara Windows Live Messenger, varem tuntud kui MSN Messenger, sai lõpuks ka iPhone´i versiooni. Varem pidid iPhone´i kasutajad tarvitama mõne kolmanda osapoole klienditarkvara (eBuddy, Meebo, Fuze Messenger jne), mis MSNi kõiki võimalusi ei sisaldanud. iPhone’i versioon Live Messenger'ist on lihtsam variant uuest Windows Live Messenger 2011-st, mida kõik saavad varsti ka oma arvutitesse alla laadida.

iPhone’i Messengeri käivitades laseb see kõigepealt värskendada oma olekuteadet ja annab ülevaate sellest, mida sõbrad on oma Windows Live’i kontodel on uuendanud. Kontaktidega vesteldes saab neile saata emotikone, linke ja pilte ning „müksuga“ (nudge) nende tähelepanu püüda. Korraga mitme vestluse pidamine on tehtud võimalikult lihtsaks. Ka saab ülilihtsalt siseneda oma SkyDrive pildialbumitesse (kogumaht 25GB), pilte sinna lisada, kustutada, uusi albumeid luua ja neid sõpradega jagada. Väga mugav.

Samuti saab Messengeri vahendusel lugeda Hotmaili e-kirju. Need avatakse programmi sees. Messengeris on ka vastav ikoon, mis annab kohe märku laekunud e-kirjadest.

MSNi arendajatel on plaanis lisada programmile ka Facebook Chat’i tugi, nii et Messengeri kasutajad saaksid suhelda ka kõigi oma Facebooki tuttavatega ühes kohas.

Kes pole iPhone’i fänn, saab oma telefonis kasutada Windows Live’i veebirakendust, mis töötab enamike mobiiltelefonidega. Selleks tuleb telefoni veebibrauserisse sisetada aadress m.live.com.